La Via Zeffirino Re porta in Piazza del Popolo dove si trova anche il Palazzo Comunale che fu edificato dal Cardinale Egidio Albornoz dal 1359 al 1362. A destra del Municipio si erge la Rocchetta di Piazza, fortificazione alta più di venti metri, alla cui sommità si può vedere la suggestiva Loggetta veneziana, cioè un camminamento che mette in comunicazione il Palazzo Comunale con il Torrione di Piazza (la cui costruzione risale al 1466 sotto il papato di Paolo II) oggi sede del Museo di Scienze Naturali. Di fronte al Torrione si affaccia la Chiesa di Sant'Anna (consacrata nel 1664), progettata da Pier Mattia Angeloni.
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Su questo lato della piazza, sulla muratura, una lapide ricorda la citazione che Dante Alighieri (Divina Commedia, Inferno Canto XXVII vv. 52-54) dedicò a Cesena. La Piazza del Popolo era detta, anticamente, Piazza Maggiore: nella seconda metà del '300, Galeotto Malatesta rifondando la città e trasferendone l'abitato ai piedi del colle Garampo fece di questa piazza il cuore della città: luogo di incontri, di mercati, di giostre e tornei. Al suo centro è ubicato uno dei monumenti più interessanti: la Fontana Masini